El 15 de diciembre del 2020 fue presentado como entrenador Alexandre Guimaraes, con el asistente técnico Juliano Fontana. El 1 de noviembre del 2020 el plantel confirmó su salida por los malos resultados. En la Copa de Italia y después de eliminar a la Juventus y al Inter (en cuartos de final y semifinal, respectivamente), disputó la final ante la Sampdoria, ante la cual cayó por un global de 1:3. El 20 de enero de aquella temporada, debutó ante el Udinese, tercera equipacion real madrid Paolo Maldini (uno de los máximos emblemas en la historia del Milan).
